Sezon başında Fenerbahçe'ye imza atarak tüm dünyada ses getiren teknik direktör Jose Mourinho, ilk sezonunda kupa kazanmayı başaramadı.
Süper Lig'de Okan Buruk'un takımı Galatasaray'a şampiyonluğu kaptıran Portekizli, Türkiye Kupası çeyrek finalinde de yine Buruk'un öğrencilerine karşı elendi. Bu sonuçla Mourinho'nun kupa hasreti 3 yıla çıktı. 62 yaşındaki teknik adam son olarak 2021-22 sezonunda Roma ile UEFA Konferans Ligi'nde kupa sevinci yaşadı. Sonrasında UEFA Avrupa Ligi'nde İtalya ekibi ile final oynayan başarılı hoca, turnuvayı ikinci tamamladı.
Toplamda 26 kez şampiyonluk sevinci yaşayan Jose Mourinho, Şampiyonlar Ligi, UEFA Avrupa Ligi ve Konferans Ligi'ni kazanan tek teknik direktör olarak dikkat çekiyor. Portekizli, 2017'de Manchester United'la UEFA Avrupa Ligi'ni kazandıktan sonra 5 yılı boş geçirmişti. Sonrasında 2022'de Roma ile Konferans Ligi'ni kazandı. 2012'de Real Madrid'le İspanya Süper Kupası'nı kazanan deneyimli çalıştırıcı, 3 yıl kupa kazanamadı. Bu hasreti ise Chelsea ile Premier Lig ve EFL Cup'ı kazanarak çifte kupayla sonlandırdı.